El nombre está relacionado con una identificación entre espacio suburbano y elemento con carácter mágico-religioso, revestido de leyenda. Los topónimos legendarios son espacios vividos amasados en el imaginario popular de siglos, construidos sobre ideas-fuerza o motivos muy plenos de significado, dice Joaquín Caridad.
En la torre angular del segundo recinto amurallado de la ciudad, conocida como del Polvorín por dedicarse a esos fines en el siglo XVIII, se había empotrado durante su construcción en la plena Edad Media una pieza reutilizada que sobresale de la pared que miraba al este. Popularmente le asignaron una pretendida forma de torso y testa amorfa que dada su remota antigüedad la creían obra de moros. El caso es que esta pieza de gran valor arqueológico se trata de los restos de un toro o escultura zoomorfa de la denominada cultura de los Verracos, dentro del ámbito de los Vettones en el que se encontraba Talavera durante la II Edad del Hierro. Al igual que otros muchos ejemplares de la comarca, éste debió de hallarse si no en la misma ciudad, sí muy cerca y fue aprovechada como elemento peculiar dentro las labores de reedificación que los musulmanes y después los cristianos hicieron de las fortificaciones de Talavera.
Esta “cabeza del moro” por otra parte representa un elemento más de la litolatría tan extendida en la comarca talaverana.
En cuanto a la calle formada como paseo extramuros de la segunda muralla entre la citada torre y la Puerta del Sol, en el siglo XVI no tenía nombre conocido y se la denomina “cañada que va a las pontezillas de la Alameda”, puente que estaba junto a la torre del Polvorín.
El paraje, no obstante, era conocido, al menos desde mediados del siglo XIX, con el sugerente nombre de Cabeza del Moro, según se recoge en algún acuerdo del ayuntamiento, y como hito en el callejero a partir de 1908. Su rotulación, sin embargo, no se produce hasta 1946 por insistencia de los vecinos, dado que había cierta confusión con el otro topónimo de Callejón de la Alameda.